网文《温斯顿·丘吉尔》报道：
温斯顿·伦纳德·斯宾塞·丘吉尔（英文：Winston Leonard Spencer Churchill，1874年11月30日－1965年1月24日），英国政治家、历史学家、演说家、作家、记者，第61、63届英国首相（1940年－1945年，1951年－1955年）。
丘吉尔出身贵族家庭，毕业于桑赫斯特皇家军事学院。1895年投军，并以记者身份参加过西班牙镇压古巴革命及英国侵略印度的战争和英布战争。1900年以后，曾连续当选为自由党或保守党议员，历任殖民、海军、财政和国防大臣等职，因承担加利波利战役失利的责任而改授闲职。希特勒在德国当政后，他提出联苏制德的主张，反对绥靖政策。第二次世界大战全面爆发后，重任海军大臣，次年担任首相，组建联合内阁，领导英国人民对德作战。1941年苏德战争爆发后，立即发表声明援助苏联。同时还极力争取美国的援助，为反法西斯战争的胜利作出贡献。1945年败选辞职，1946年发表“铁幕演说”，揭开冷战的序幕。1951年重新当选首相，1955年退休。1965年，丘吉尔因病在伦敦逝世。
丘吉尔被认为是20世纪最重要的政治领袖之一。他还是英国重要的历史学家，著有《第二次世界大战回忆录》《英语民族史》等。曾获1953年诺贝尔文学奖，以及诺贝尔和平奖的提名。丘吉尔还是历史上掌握英语单词数量最多的人之一（12万多个），一度被新闻媒体评为“近百年来世界最有说服力的八大演说家”之一、“最伟大的100名英国人”中有史以来最伟大的英国人 。但其涉及到种族主义的言行也引发了较大的争议 。
早年经历
1874年11月30日凌晨1时30分，温斯顿·伦纳德·斯宾塞·丘吉尔（一译温斯顿·列奥波德·斯宾塞·丘吉尔，英文：Winston Leonard Spencer Churchill）诞生于英国牛津郡伍德斯托克镇布伦海姆宫。他的祖上约翰·丘吉尔因在“光荣革命”中支持威廉三世，且又在对西班牙和法国的战争中作为军队总司令取得胜利而于1702年被安妮女王封为马尔巴罗公爵（Duke of Malborough）。马尔巴罗家族在19世纪英国20个王室以外的公爵家族中名列第10。丘吉尔的父亲伦道夫·丘吉尔勋爵（Lord Randolph Churchill）是马尔巴罗公爵七世的第三个儿子，是保守党“樱草会”（保守党中的一个派系，以工人阶级为主）的创办人，曾担任过内阁中仅次于首相的财政大臣。丘吉尔的母亲珍妮·杰罗姆是美国百万富翁、《纽约时报》股东之一的伦纳德·杰罗姆的女儿。
丘吉尔是一个早产儿，由于父亲忙于政治而母亲又沉湎于交际之中，他在少年时代很少感受到父母的关爱，只与保姆结下了深厚的亲情。
1881年，7岁的丘吉尔被送入圣乔治贵族子弟寄宿学校读书，丘吉尔生性好动，喜欢冒险，读书“疏懒”，是学校中最顽皮、最贪吃、成绩最差的学生之一，因此经常遭到老师的体罚，后来不得不转学到汤姆逊学校。在学习生涯中，他尤其不喜欢数学和拉丁文，但对历史和古典文学有兴趣，特别喜欢军事。从小就崇拜法国的拿破仑和自己的祖先约翰·丘吉尔，渴望能象他们那样去开创一番事业。
1888年，丘吉尔进入专为贵族子弟开设的哈罗公学就读，但是成绩依然不佳，虽然丘吉尔的学习成绩不好，可是他后来之所以成功，关键取决于他的综合素质，伦道夫·丘吉尔于是决定在儿子毕业后将他送到桑赫斯特皇家军事学院。1893年8月，经过三次考试，丘吉尔终于考进该校的骑兵专业学习。 他的理想是“只要什么地方打仗”，就去参军“一旦仗打好了，就要搞政治”。
1895年，在政坛上不得志的伦道夫·丘吉尔早逝。2月，丘吉尔从桑赫斯特皇家军事学院毕业，被分配到第4骠骑兵团任中尉。10月，刚刚当上中尉的丘吉尔利用假期和朋友一起到古巴亲身体验了西班牙和古巴当地人民起义的战争。由于其父亲的关系，丘吉尔被英国情报部门看中，要他负责收集西班牙军队所使用的枪弹的情报。《每日纪事报》也聘请他为随军记者，为该报发稿。11月，历经了战火，身怀一枚西班牙红十字勋章的丘吉尔回到英国，古巴之旅使丘吉尔爱上写作和记者的生活。
1896年，丘吉尔随第4骠骑兵团调往印度。一年后印度北部部落爆发了反抗英军的武装起义，得知消息后丘吉尔立即请了假，以《加尔各答先驱报》和《每日电讯报》记者的身份采访了英国的军事行动，他在向两张报纸所发出的稿件的基础上再加入自己收集到的其他资料，写出了第一部著作《马拉坎德野战军纪实》。1898年，《马拉坎德野战军纪实》在英国出版。之后，丘吉尔相继出版了小说《萨伏罗拉》、有关英国军队镇压苏丹人民战争的《河上的战争》。
在印度的两年，给丘吉尔后来的生活留下了深刻的烙印。作为一个记者，他感到自己的知识的贫乏，在两年中，他读了成箱的书籍，特别喜欢阅读历史学家爱德华·吉本和托马斯·巴宾顿·麦考莱以及生物学家查尔斯·罗伯特·达尔文写的著作，后来他能够成为一个在很多问题上有深刻洞察力的政治家，同他的丰富的历史知识是分不开的。
1899年9月，已经辞去军职的丘吉尔以《晨邮报》记者的身份前往南非，采访英布战争。在随英军士兵行进途中被后成为南非总理的扬·克里斯蒂安·史末资所俘虏，丘吉尔虽然是随军记者，但是因其携带武器并参加战斗，布尔人拒绝释放他。12月，丘吉尔极为大胆地独自一人越狱成功，在当地一个英国侨民的帮助下逃到了洛伦索-马贵斯（今莫桑比克首都马普托）的英国领事馆。这一事件使得他在英国的名声大噪。1900年3月，又经历了几次战斗的丘吉尔终于回到英国，受到奥尔德选区人民的欢迎，“出征的英雄回来了”。
初入政坛
通过越狱事件而闻名全国的丘吉尔决定抓住机会，从此踏入政坛。1900年10月，代表英国保守党参选的丘吉尔顺利当选议员，并在多次有关死里逃生的讲演中赚了一万英镑，从此开始了长达61年的政治生涯。这期间，丘吉尔在政治上扮演了激进派和自由主义者的角色，他一再在下议院发表演说，抨击保守党政府的多项政策，批评政府在英布战争中的政策，并坚持反对政府的扩军计划，在成功阻挡政府的扩军提案在下议院通过后，丘吉尔又在贸易问题上走到了政府的对立面，他公开表示反对保守党某项领袖的贸易壁垒政策，坚持维护自由贸易原则，这使得他与保守党彻底决裂。
1904年，由于不同意保守党的保护关税政策，丘吉尔自称“独立的保守党人”，并最终于1905年1月被保守党取消了党员资格。几个月后，丘吉尔以自由党候选人竞选曼彻斯特议席获胜，此后在自由党政府中晋升迅速。
1906年，自由党的亨利·坎贝尔·班纳曼上台，丘吉尔获任命为殖民地事务部次官，在任内最重要的成就是推动南非取得自治地位。1908年，赫伯特·亨利·阿斯奎斯首相上台，丘吉尔被任命为商务大臣，正式进入内阁。任内推动了强制性工人失业和伤残保险，并阻挠海军增加财政预算。9月2日，丘吉尔与出生贵族却家境贫寒的克莱门蒂娜·霍齐尔结婚，爱德华七世国王向这对新人赠送了一根刻有马尔巴罗家族族徽的手杖。
一战前后
1910年，丘吉尔出任内政大臣，当时年仅35岁。在内政部，他在监狱改革等方面做出了贡献，但由于当面对工人游行罢工时采取的毫不手软的态度而遭到指责，最著名的一次行动是发生在1911年1月他下令军警镇压罢工和游行活动，即“塞德奈街杀戮事件”。当警方得知有一伙东欧无政府主义者抢劫了一家珠宝店后，丘吉尔亲自到达现场指挥包围行动，调动了大炮、军队进行镇压。
1911年10月25日，丘吉尔与麦肯纳交换职务，转任海军大臣。当时，德国的力量迅速膨胀，威胁了英帝国的霸权地位。1912年1月，他在海军部正式建立了作战参谋部。此外，丘吉尔使海军拨款达到历史上最高水平；命令海军作战部队处于常年戒备状态；将军舰的燃料由煤改为石油。
1914年7月，第一次世界大战爆发。8月1日，丘吉尔在收到“德国已经对俄国宣战”的电讯后，自行下达海军总动员令，第二天才得到内阁追认。
战争初期，由于丘吉尔指挥不当，英军连连受挫。在比利时的安特卫普围城战中，他派了一个旅的海军陆战队去阻止德军，但为时已晚，德军攻入该城，英国旅反而被困荷兰。该事件在公众中造成极坏印象，指责他冲动鲁莽。
为了打破英法协约国军队在西线和德军相持不下的胶着状态，丘吉尔提出一套新的作战计划，主张派一支强大的舰队进入由奥斯曼帝国控制的达达尼尔海峡，攻占加利波利半岛，迫使奥斯曼帝国屈服，以其从后侧打击奥匈帝国和德国。为此，数十万英国军队自1915年2月起陆续远渡重洋来到加里波利半岛，但始终未能打开局面，包括来自澳大利亚和新西兰的精税部队伤亡巨大（参见词条加利波利战役）。丘吉尔遭到来自各方面的猛烈攻击，1915年5月，决定要与保守党人共组联合政府的阿斯奎斯首相免除了丘吉尔海军大臣的职务，派他出任新成立的联合政府的兰开斯特公爵郡大臣。当内阁战争指导委员会改组时，被排挤在政治圈之外的丘吉尔决定辞职，赶赴法国前线担任苏格兰皇家火枪营指挥官，亲自参加战争。
1916年5月，丘吉尔卸任皇家苏格兰毛瑟枪团第6营营长，并放弃了中校军衔，回到议会。9月，达达尼尔海峡战事调查委员会成立，次年1月该委员会发表报告，为丘吉尔重新在政坛崛起提供了契机。
1917年7月，自由党党魁劳合·乔治宣布任命丘吉尔为军需大臣。丘吉尔在军需大臣任内推动了多项对今后战争产生深远影响的新发明，包括坦克、飞机和化学毒气。在丘吉尔的提议下，英国迅速扩大了坦克的生产规模，推动飞机在战争中的应用。就连他本人也学会了开飞机。
1918年11月英国举行一战后的首次大选，选后丘吉尔在内阁内兼任陆军大臣和空军大臣两项职务。他开始对英国军队进行调整，并且主张积极干预俄国内战。极度仇视苏俄的丘吉尔称布尔什维主义是对“人类文明的威胁”，鼓吹对苏俄进行联合武装干涉。他亲自策划向俄国白卫军及波兰军队提供大量军援，并说道：“战胜了世界的老虎—德国佬之后，不能再让大猩猩掐死我。”直到1950年，他还在为没能“把布尔什维克主义掐死在摇篮里”而惋惜。当时，苏俄领导人弗拉基米尔·伊里奇·列宁称丘吉尔“是苏俄的最大仇敌”。
1921年，丘吉尔转任殖民地事务部大臣，兼任空军大臣，开始与爱尔兰新芬党谈判。在各方努力下，英国最终允许爱尔兰成为英帝国内的一个自治领。
1922年，大选举行，自由党惨败，丘吉尔本人也在自己的选区中意外失利，丢掉了内阁大臣的官职。在1923年的选举中，丘吉尔在下院补选中竞选西莱斯特席位，再度落败，工党则获得胜利，组建了第一个工党政府。丘吉尔意识到自由党的势力已经开始衰败，很难再成为政坛上可以与保守党抗衡的政治势力，于是他逐渐疏远自由党，转而向保守党靠拢。在此期间，丘吉尔利用两年闲暇时间，他撰写了5卷战争回忆录《世界危机》。
1924年3月的补选中，丘吉尔以“独立的反社会主义者”身份参选威斯敏斯特教堂区的席位，提出自由党等其他所有反对党都应该向实力较强的保守党靠拢。最后选举结果丘吉尔还是以43票之差落败。同年夏，刚刚成立了9个月的工党政府倒台，丘吉尔代表保守党参选，以19843票的高票赢得埃平选区的席位，并被首相斯坦利·鲍德温任命为财政大臣。丘吉尔完成了回归保守党的旅程，但许多保守党人仍对他不信任。任财政大臣期间，丘吉尔恢复了英国战前和平时期已普遍采用了一个多世纪的金本位制；削减了防务经费，尤其是海军预算。
这一时期，殖民地解放运动和英国国内工人运动蓬勃高涨。1926年，英国职工总会因矿工薪资问题宣布举行全国大罢工。丘吉尔在罢工中采取强硬立场，公开咒骂罢工工人是“民族的敌人”，还建议用机关枪驱散罢工矿工。因印刷工人也加入罢工行列中，报纸无法出版，丘吉尔下令由政府发行《英国公报》，宣传政府的政策。工党指责他不仅是保守，简直是反动。
1929年5月，英国再度举行大选，这次选举中丘吉尔本人虽然险胜，但是保守党在全国范围内惨败下野，拉姆齐·麦克唐纳的工党政府重新执政，丘吉尔辞去一切官职。身在影子内阁的丘吉尔主张对爱尔兰及中东阿拉伯地区争取独立和解放的斗争进行镇压。他同保守党领袖鲍德温发生严重分歧，先是围绕自由贸易问题，后是关于印度自治问题。当鲍德温支持工党政府关于印度宪法改革的建议、甘地被释放并出席伦敦会议时，丘吉尔称他“已到了忍无可忍的地步”，于1931年1月退出了保守党影子内阁。从此，直到第二次世界大战爆发，丘吉尔没有出任过政府要职，处在“政治上的荒漠状态”或“在野岁月”，而大部分时间都用于写作，包括已经在连载中的《世界危机》以及《我的早年生活》，还有一本关于祖先马尔巴罗公爵一世约翰·丘吉尔的传记——《马尔巴罗的生平与时代》（4卷）。
此外他还访问美国，拜访美国各界人士和政治领袖。1931年12月，在丘吉尔的第二次美国之行中他遭遇车祸，内脏严重出血，不过幸好治愈得当，住院8天后就出院。
自1929年离开政府到第二次世界大战全面爆发之前，丘吉尔始终处于“政治上的荒漠状态”。
反对绥靖
20世纪30年代，阿道夫·希特勒在德国夺取政权，德意日法西斯“轴心国”正在成型，其侵略扩张行为构成了对英国霸权地位的严重威胁。而一战后的英国长期迷漫着和平主义的气氛，从政党领袖到平民都认为一战后将再也不会有残酷的战争并主张裁军。丘吉尔是议会中极少数对德意法西斯崛起后复杂多变的国际形势有比较清醒认识的人。他具有比较远大的战略头脑，主张对德意实行坚决遏制和抗击的强硬政策。因此，他在当时是英国政界一致公认的对德强硬派的领袖。
早在希特勒上台之初，丘吉尔就从德国毁约扩军的种种迹象中意识到德国的目标是要控制欧洲，夺取世界霸权，英德矛盾无法调和。丘吉尔在他的一系列演说中，特别是在1936年底保守党外交委员会的一次秘密报告中阐述了他的外交战略路线。丘吉尔认为，英国四百多年来的传统外交政策是“参加不那么强大的一方，同他们联合起来，反对和挫败欧洲大陆上的军事霸主”。现在“由一小撮扬扬得意的亡命之徒”领导的德国是最危险的敌人，他们正在“以德国历史上空前未有的规模来扩充军备”，准备发动一场要使欧洲“德意志化”的战争。丘吉尔认为，拯救英国的战略应是实行“武力与国联盟约并重”的政策，这就是在国内要“迅速地、大规模地把英国重新武装起来”，对外则“建立武装的国际联盟，争取尽可能多的国家参加，以英法两国为核心，反对潜在的侵略者”。丘吉尔强调，“要拯救我们的国家，必须再一次联合欧洲一切力量来约束、抑制、必要时挫败德国的霸权”。为了共同对敌，丘吉尔主张化宿敌为盟友，调整同社会主义国家苏联的关系，与苏联结成反纳粹的“大联盟”。早在1934年7月，丘吉尔便对苏联驻英大使伊万·麦斯基表示：“现在我是德国的敌人，我要保护英帝国不受德国人的侵略。但是希特勒德国不仅成胁着我们英国人，而且也威胁着你们俄国人，那么，为什么我们不联合起来反对共同的敌人呢？我们为什么不以共同的势力来粉碎它呢？”
20世纪30年代中期，在英国有广泛社会基础的绥靖主义占上风，因此自1937年5月阿瑟·尼维尔·张伯伦上台执政后，绥靖政策便正式成为英国外交的基本国策而加以全面推行。后来，丘吉尔回忆道：“我在那时的影响已降到零。”但是他仍在议会内外大声疾呼，敦促政府争取时间加紧重整军备，并一再抨击张伯伦政府的绥靖政策。他还鼓励盟友法国加强军事势力，而不是“裁减你的武器，增加你的义务”。
1938年3月，德国吞并奥地利，张伯伦政府表示出软弱立场，丘吉尔对此大为不满。他指出，如果“坐待事态的演变”，不采取果断的措施加以制止，那么“所有的小国将纷纷从日内瓦溜走，转向对日益壮大的纳粹制度致敬”。他还坚决要求英国政府响应3月18日苏联政府关于举行国际会议，商讨共同对付希特勒的建议，指出“只有成立法英苏的联盟的方向，才能有希望制止纳粹的进犯。”除此之外，丘吉尔到处发表演说，揭露战争的危险。他的这些演说以《英国仍在沉睡》为题汇集出书，在英国社会中产生了较大的反响。
1938年9月15日，张伯伦亲自访问慕尼黑，与希特勒商讨苏台德问题（参见词条慕尼黑会议）。在谈判中，希特勒明确提出要捷克斯洛伐克割让苏台德，张伯伦表示同意，在得到法国的首肯后，两国驻捷克斯洛伐克的公使于9月20日拜会捷克斯洛伐克总统爱德华·贝奈斯，极力游说他接受希特勒的要求。得知消息的丘吉尔于9月21日向新闻界发表了有关捷克危机的声明，指出如果在纳粹的军事威胁下屈服，不仅不会给英法带来安全与和平，反而会使两个国家处境更危险，“以为把一个小国投入虎口就可以换得安全实属误见。”慕尼黑协定签订后，当张伯伦侈谈“一代人的和平有了保障”时，丘吉尔对这个协定进行了谴责，认为英国在慕尼黑“遇到了一次完全、彻底的失败”，指出这是“一次欧洲最大的灾祸”，“这不过是算帐的开始，这不过是以后每年还要递给我们的苦酒的第一口”。他的发言引起一片抗议之声，但丘吉尔还是在嘘声中结束了自己的演讲。由于其反对绥靖政策的立场，丘吉尔还曾一度遭到自己选区的保守党党部弹劾动议，最终以3比2的信任票保住自己的议席。
1939年3月，希特勒撕毁慕尼黑协定，出兵侵占了整个捷克斯洛伐克。这时，丘吉尔进一步呼吁政府加强战备，并同苏联采取联合行动。他在议会辩论中一再指出，“没有强大的东战线，我们在西欧的利益就不能有令人满意的防卫而没有俄国，也就不能有强大的东战线”。如果现在“拒绝和丢掉俄国的不可缺少的援助，这将使我们在最恶劣的情况下卷入形势最坏的战争之中”。英、法、苏三国莫斯科谈判（参见词条英法苏莫斯科谈判(1939)）开始后，丘吉尔不断批评英法政府的消极态度，力促英法政府根据平等的条件同苏联“订立最广泛的协定”。
战时首相
1939年9月1日，第二次世界大战正式爆发。战争爆发数小时后，张伯伦召见丘吉尔，邀请他加入战时内阁，重新任海军大臣。由于战事进展不顺利，下院议员们在1940年5月对张伯伦政府提出不信任动议案，将矛头指向张伯伦。从1939年9月到1940年5月，英法政府宣而不战，西线出现了“静坐战”。英国政府中有些人主张同德国议和。丘吉尔对此坚决反对。他认为，在当时情况下与纳粹德国议和，无异于向德国投降，他主张“把战争打到底，消灭希特勒，彻底粉碎纳粹主义”。同时，他领导下的海军，在大西洋对纳粹德国进行了认真的战斗。但由海军部发动的援助挪威的行动却遭遇失败，最后挪威陷落，英法部队被困（参见词条挪威战役）。
1940年5月10日，希特勒调兵西进，对荷兰、比利时、卢森堡等国和法国发动突然袭击。张伯伦在一片责难声中下台，当天下午6时，乔治六世国王召见丘吉尔，令其组阁。一小时后，丘吉尔会见工党领袖克莱门特·理查德·艾德礼，邀请艾德礼等其他政党领导人入阁，并获得各方的支持。但这并不是一个正式的各党联合政府，而是团结在丘吉尔周围的“举国一致内阁”。丘吉尔在危机中达到了政治生涯的顶峰。5月13日，丘吉尔首次以首相身份出席下议院会议，发表了著名的讲话：“我没有别的，只有热血、辛劳、眼泪和汗水献给大家。你们问：我们的目的是什么？我可以用一个词来答复：胜利，不惜一切代价去争取胜利，无论多么恐怖也要争取胜利，无论道路多么遥远艰难，也要争取胜利，因为没有胜利就无法生存。”下议院最终以381票对0票的绝对优势表明了对丘吉尔政府的支持。
正在此时，希特勒发动的“闪电战”席卷了荷兰、比利时，占领了欧洲大陆各沿海口岸城市，前线战局急转直下，5月底，丘吉尔下令撤出在法的英国远征军，代号为“发电机计划”的敦刻尔克大撤退开始。在短短的8天中，被围困在敦刻尔克周围一小块地区的盟军奇迹般地撤出33万多人，政府号召英国沿海居民利用自己的小艇救援在海峡对岸的士兵，连海军部的军官们也亲自加入救援行列。丘吉尔在下院通报了敦刻尔克撤退成功，但是也提醒“战争不是靠撤退打赢的。”之后丘吉尔就发表了大概是二战中最鼓舞人心的一段讲话：“我们将战斗到底。我们将在法国作战，我们将在海洋中作战，我们将以越来越大的信心和越来越强的力量在空中作战，我们将不惜一切代价保卫本土，我们将在海滩作战，我们将在敌人的登陆点作战，我们将在田野和街头作战，我们将在山区作战。我们绝不投降，即使我们这个岛屿或这个岛屿的大部分被征服并陷于饥饿之中——我从来不相信会发生这种情况——我们在海外的帝国臣民，在英国舰队的武装和保护下也会继续战斗，直到新世界在上帝认为适当的时候，拿出它所有一切的力量来拯救和解放这个旧世界。” 丘吉尔断然拒绝了希特勒的“和平”建议，领导英国人民进行保卫英伦三岛的战斗。
为了改变孤军作战的困境，丘吉尔展开积极的外交活动，采取一切措施努力争取同盟者，首先大力争取美苏两国的支持和参加。上任后，丘吉尔首先访问法国，他惊讶地得知法国即将投降，但是他向法国领导人表明，即使法国被打败了，英国仍将继续战斗。1940年6月13日，丘吉尔第五次访问法国，他希望游说法国政府继续作战，但是很明显的法国政府已经决定投降。6月22日，法国投降，丘吉尔支持夏尔·戴高乐将军在伦敦成立了法国民族委员会。8月，在丘吉尔的提议下，经过两国艰苦的磋商，以及美国总统富兰克林·罗斯福本人对美国国会的游说，美国最终同意向英国海军提供50艘驱逐舰，英国则以租赁的形式将其在海外的军事基地交给美国。9月7日到11月3日，德军以每晚平均200架飞机的数量连续57天对伦敦进行轰炸，仅头两天就造成800多人死亡。这期间丘吉尔几乎每周都亲自到被炸现场视察。虽然丘吉尔不止一次地在被炸毁的房屋现场流下热泪，但是他依然以钢铁般的意志继续带领人民战斗。
丘吉尔以与罗斯福良好的私人关系，帮助英国在最关键的时刻获得了美国大量的支援物资，希特勒决定无限期推延登陆计划，不列颠空战以英国的胜利告终。12月8日，英国的美元储备已经枯竭，45亿美元中的大部分已经用于订购所有美国愿意提供的武器军火。于是丘吉尔亲自写信给罗斯福，坦率地表明英国的资金短缺，但是依然希望美国能够帮助英国：“如果大不列颠在这场斗争的高潮中被夺去它全部可以销售的资产，使得我们用鲜血赢得了胜利，拯救了文明，替美国争取了充分装备以防不测后却一贫如洗，那在原则上是错误的。”罗斯福收到该信后提出以“租赁”的形式将武器弹药支援英国，两个月后，租赁法案在国会获得通过，在罗斯福12月30日的著名讲话中，称“我们必须成为民主国家的兵工厂。”
1941年6月22日，德国大举入侵苏联。丘吉尔立即表示英国将同苏联联合对德作战，在当天晚上发表广播讲话说“最近二十五年以来，没有一个人比我更始终不渝地反对共产主义了，凡过去我说过的有关共产主义的话，我一个字也不想收回。但是，在此刻正在展开的景象面前，所有这一切都变得黯然失色了……俄国所受到的威胁，也就是我国和美国所受到的威胁，……我们当然要尽我们所能去帮助俄国和俄国人民”。7月12日，英苏两国签订了在对德作战中联合行动的协定。8月，丘吉尔与罗斯福在纽芬兰签署了“大西洋宪章”。苏德战争爆发不到两个月，世界反法西斯同盟终于初步形成，丘吉尔对此起了积极的作用。
在大战过程中，丘吉尔作为同盟国的主要领导人之一，出席了苏、美、英三国领袖举行的德黑兰会议、雅尔塔会议、波茨坦会议，以及中英美领袖举行的开罗会议等，为争取反法西斯战争的最后胜利作出自己的贡献，并确定了战后的“雅尔塔体系”。1945年5月7日，德国宣布无条件投降，次日丘吉尔向英国人民宣告，英国已经赢得了对德战争的胜利。
胜利与悲剧
丘吉尔参加反法西斯战争的根本目的，是维护英国的霸权利益。因此，随着第二次世界大战的胜利发展，当德、意、日法西斯的覆灭已成定局，战后划分势力范围的问题提到日程上来时，他反苏、反共、反对民族解放运动的政治立场便越来越明显地表现出来，英国同苏联及美国之间的矛盾和斗争也日益突出。在1943年德黑兰会议期间，丘吉尔第一次意识到“英国是一个多么小的国家”。他曾这样描绘：“我的一边坐着把一条腿搭在另一条腿上的巨大的俄国熊，另一边是巨大的北美野牛，中间坐着的是一头可怜的英国小毛驴”。
丘吉尔一直没有放弃反苏反共的立场。当战局不明朗时，他妄图假手法西斯削弱苏联，当战局趋于明朗，丘吉尔又担心战后苏联的强大。他再三拖延在法国开辟反对德国法西斯的第二战场，力图把战争的重担更久地压到苏联身上，尽可能地削弱苏联的力量。为了阻止苏联控制东欧，恢复英国在巴尔干地区的传统势力范围，丘吉尔竭力主张在所谓“欧洲柔软的下腹部”即巴尔干地区开辟第二战场，并支持在南斯拉夫、希腊、波兰等国恢复资产阶级的统治。1944年10月丘吉尔访问莫斯科期间向斯大林提出了划分巴尔干势力范围的方案。同时，丘吉尔在战争回忆录中写了他在战争结束前的政策和策略：“第一，苏俄已经成为自由世界的致命威胁，第二，必须立即建立一条新的阵线来阻止苏俄向前推进。”他甚至命令军事顾问研究紧接着第二次大战，进行对苏战争的可能性。后来，丘吉尔坦白地说：“还在战争结束之前，当成千上万的德国人放下武器投降，我们的大街小巷到处是欢天喜地的人群的时候，我就发电报给蒙哥马利，盼他集中收藏好德军武器，一旦苏军的攻势继续下去，我们便可以很容易地将武器重新分发给同我们合作的德国士兵。”
丘吉尔极力反对殖民地的民族解放运动，也绝不允许其它国家染指英国的殖民地。1945年2月在雅尔塔会议上，美国提出的关于由联合国托管英国殖民地的计划使丘吉尔暴跳如雷。他宣布，只要他当一天首相，就决不会放弃“哪怕是一小块不列颠土地”。在希腊内战中，他派军队支持希腊的流亡政府。
1945年初，丘吉尔提出的政治纲领同英国人民的情绪背道而驰。7月，大战还没有最后结束，战时内阁解散，丘吉尔辞职参加新一轮的大选。英国大选时，苏美英三国政府首脑正在举行波茨坦会议，为使丘吉尔能够回国听取选举结果，会议决定暂停几天。信心满满的丘吉尔安排在选举揭晓那一天在伦敦家里举行小型宴会，以庆祝保守党的胜利。原本认为凭借丘吉尔在战争中的功劳定能顺利当选的保守党，却在大选中惨败，丘吉尔本人虽然当选议员，但是保守党只获得了197席，而工党在艾德礼的带领下却赢得393席，得以组阁。当丘吉尔得知失败的结果后，坐在那里呆若木鸡。对于在最后胜利即将到来的时刻被赶下台，丘吉尔无法理解。他后来引用罗马帝国时代希腊作家普鲁塔克的话说：“对他们的伟大人物忘恩负义，是伟大民族的标志。”
开启铁幕
下台后的丘吉尔并未退出政治舞台。他始终认为自己是最有资格统治英国、“是能够对付俄国的唯一的人”。丘吉尔宣布，他将在议会中全力以赴地研究战后所面临的一切问题，继续领导保守党。下野后，丘吉尔经常发表一些连保守党人也不喜欢的演说，多次去国外旅行，写了许多文章，余暇时间画画、看赛马。在此期间，丘吉尔还专心致力于6卷巨著《第二次世界大战回忆录》的编写，该书在1948年至1954年间陆续出齐。在野期间，他还撰写了历史书《英语民族史》。
1946年3月5日，丘吉尔访问美国时，由美国总统哈里·S·杜鲁门陪同，在富尔顿城的威斯敏斯特学院发表了题为“和平砥柱”的著名演说：“从波罗的海边的什切青到亚得里亚海边的里雅斯特，一副横贯欧洲大陆的铁幕已经拉下。”他鼓吹美英联合，共同对付苏联和世界共产主义运动，叫嚷不能对苏联和所谓“共产主义的威胁”“采取绥靖政策”（参见词条铁幕演说）。在当时，这篇演讲被媒体猛烈抨击，因为此时苏联和西方国家的关系还未破裂，很多人把丘吉尔看成战争贩子。但后来的研究认为铁幕演说拉开了冷战的序幕。
同时，丘吉尔还致力于西欧联合。1946年秋，他来到日内瓦湖边休息。9月19日，丘吉尔在瑞士苏黎世的一次讲话中提出了建立“欧洲合众国”的主张。他说，为了拯救欧洲必须“重建欧洲大家庭”，建立“一种类似欧洲合众国的组织”。在丘吉尔的筹划中，统一的欧洲不仅是英国的反苏堡垒，同时也是处理同美国关系的后盾。1948年5月，在荷兰海牙召开的讨论欧洲统一问题的会议上，丘吉尔被推为名誉主席。
为了加强英国在世界事务中的作用，他在1948年的保守党年会上全面阐述了“三环外交”政策，提出第一环是英联邦和英帝国，第二环是包括英国、加拿大和美国的英语世界，第三环是联合起来的欧洲。丘吉尔认为，“一旦它们连结在一起，就没有任何力量的结合足以推倒它们”。而英国“则是在这三环的每一环中都占有重要地位的唯一国家”。
1950年朝鲜战争爆发后，丘吉尔反对美国扩大战争和进行核讹诈。
再登辉煌
在1951年的大选中，保守党重夺政权，77岁的丘吉尔再度出任首相。在第二任期间，丘吉尔基本上保持了工党政府的部分企业国有化政策和社会福利政策；在防务领域，英国试制成功了第一颗原子弹，成为世界上第三个拥有核武器的国家；在对外政策上，把英美同盟作为对外政策的基础，对苏联采取强硬态度。1954年10月，丘吉尔促成了《伦敦-巴黎协定》的签订，使西德加入北约；同年9月，英国参加了“东南亚条约组织”，随后又加入“中央条约组织”。但他也未能阻止英帝国的殖民政治和霸权地位土崩瓦解的趋势。在他任内，英国殖民地的民族解放运动继续发展。
1953年，丘吉尔被伊丽莎白二世女王授予嘉德勋章，自此称“温斯顿·丘吉尔爵士（Sir Winston Churchill, KG）”。据说伊丽莎白二世还有意封他为伦敦公爵，以表彰其为英国所做出的贡献。但最终丘吉尔接受了其子伦道夫的建议（如果丘吉尔接受爵位，那么在他死后继承公爵的伦道夫将进入上议院，丧失成为下议院议员的资格），拒绝了伦敦公爵的封号。获得嘉德勋章后，丘吉尔被称为“Sir Winston Churchill, KG”12月10日，丘吉尔凭借《第二次世界大战回忆录》获得诺贝尔文学奖。
1954年11月30日，丘吉尔80岁华诞，议会两院在西敏寺为他举行隆重的庆祝活动。
1955年4月5日，丘吉尔因健康原因而辞职。当他走出唐宁街10号首相府官邸时他吸着雪茄，打出有名的“V”手势向群众致意，然后就坐上汽车，在人们的欢呼声中离去。
1959年11月，丘吉尔继承了“下院之父”的称号。1960年，剑桥大学设立丘吉尔学院，以纪念丘吉尔。
因病逝世
晚年的丘吉尔，对于自己终生为之效力的事业仍然念念不忘。1963年4月9日，在接受美国“荣誉公民”的称号时，他发表书面讲话说“我不同意那种认为英国和英联邦现在应在世界上扮演默然听命和次要角色的见解。”“谁也别想永远低估我们的精力、潜力和恒久不衰的力量。”可是，大英帝国的没落却是无可挽回的。丘吉尔在回顾自己的一生时，也只能无可奈何地承认“我曾取得过很多成就，但到头来却是一场空。”
1965年1月初，丘吉尔因患感冒而卧床不起，15日因脑溢血而昏迷。同月24日，丘吉尔与世长辞，享年91岁。英国政府为他举行了国葬。丘吉尔的灵柩在西敏寺停放，供民众吊唁，之后被火车运到他的出生地布伦海姆宫附近的布雷顿教堂公墓中，与父母合葬。
为政举措坚持抗争
20世纪30年代，丘吉尔在纳粹德国势力急剧膨胀、战争危机日益严重情况下，不断提醒政府和公众注意英国国防实力有被德国超过的危险，反对对德国采取绥靖政策，谴责《慕尼黑协定》，主张加强军备，建立以英法联盟为核心包括苏联在内的反德同盟。第二次世界大战爆发后，出任海军大臣。1940年5月10日德军闪击西欧当日，出任英国战时内阁首相兼第一财政大臣、国防大臣和保守党下院领袖，迅即把国民经济转入战时轨道。英军自敦刻尔克撤退和法国投降后，在英国孤军奋战的危难时刻，丘吉尔以其坚强意志和必胜信心，领导英国及英联邦国家人民进行反法西斯战争，在不列颠空战中击败德国空军，迫使纳粹德国元首希特勒放弃进攻英国的企图，使英国成为反法西斯抵抗运动的大本营和解放欧洲的反攻基地。他强调保卫海上交通线，团结一切反法西斯力量，借助美国的实力重返欧洲大陆，彻底击败轴心国。1940年9月批准以英国部署在西半球的海空军基地交换美国50艘驱逐舰的协议。12月请求美国总统罗斯福增加援助，并促成美国通过租借法案。1941年1月派遣三军参谋部代表与美国军方会谈，制定“先欧后亚”的战略方针。1941年6月22日苏德战争爆发当天即宣布援助苏联；7月12日与苏联达成军事协定，规定在战争中联合行动，不与德国单独谈判和媾和。12月7日太平洋战争爆发，次日对日宣战。
二战期间，丘吉尔多次与美、苏首脑会晤，制定联盟战略，达成一系列协议。1941年8月与罗斯福签署《大西洋宪章》，确定两国共同对德政策和战争目标。12月至次年1月与罗斯福举行华盛顿会议，决定建立美英参谋长联席会议，以协调两国战略、共同使用两国资源和战略物资，并参与起草和签署《联合国家宣言》。在开辟第二战场问题上，与美、苏领导人有重大分歧。1943年1月与罗斯福举行卡萨布兰卡会议，反对在1943年开辟第二战场，主张加强地中海攻势，进军意大利。1943年11月与中华民国领导人蒋介石、罗斯福举行开罗会议，签署《开罗宣言》。11月与罗斯福、苏联领导人斯大林举行德黑兰会议，决定1944年5月在西欧开辟第二战场，并就战后欧洲秩序的安排和国际组织的建立进行讨论，签署《德黑兰宣言》和《德黑兰总协定》。1945年2月与罗斯福、斯大林举行雅尔塔会议，就分区占领德国、对德实施管制、波兰的边界划分和政府的组成、联合国安理会的表决程序等问题达成协议。7月与美国总统杜鲁门和斯大林举行波茨坦会议。
外交方针
在二战中，丘吉尔力主与美国结成特殊关系，战后又在意识形态领域反苏反共，并设计了“三环外交”。其对外政策对英国外交政策产生了延续至今的影响。
英联邦和大英帝国是“三环外交”政策的第一环，也是英国保持大国实力的倚重力量。因而丘吉尔政府对待英联邦及殖民地方面，采取积极措施，试图确保英国对战略要地的控制，力图使英帝国平稳地向英联邦实现过渡。包括美国在内的英语世界（实际上主要是指英美特殊关系）是“三环外交”中的第二环，也是它的基石。因此，保守党政府是十分重视英美关系的，在对美政策方面，英国基本上都配合了美国大西洋联盟政策的需要，但是这并不代表英国就事事顺应美国，它在加强英美关系的同时，还是积极充分发挥了自己外交影响力，试图使美国的策略更加符合自身的利益需要。“三环外交”中的最后一环是联合起来的欧洲。丘吉尔政府在此时的欧洲政策上面临着欧洲经济一体化开始和德国重新武装两大问题。英国虽然支持欧洲的联合，但是它却不希望加入欧洲联合中去，而是希望在外部予以支持，以世界性大国的姿态与之发生联系。在面对欧洲防务一体化和德国重新武装的问题上，英国虽然不愿加入欧洲防务一体化，但还是始终关注并最终促成了德国重新武装的成功。“三环外交”对战后英国外交产生了重要影响，和平时期的丘吉尔政府沿着这条外交策略展开外交活动，试图以此来挽救英国的衰落，保住其原有的大国地位。纵观保守党政府的外交活动，其外交政策虽然未能阻止英国大国地位的衰落，但还是在一定程度上维护了英国的国家利益。
史学思想
丘吉尔是最后一位也是最有影响力的辉格史学倡导者。在青年时期，丘吉尔就确定了信念，认为英国的历史应该被看作是不断实现帝国梦想的进程。这种信念影响着他一生的政治生涯和历史创作。丘吉尔的史学思想和散文风格深受爱德华·吉本《罗马帝国衰亡史》、托马斯·巴宾顿·麦考莱《英格兰史》的影响。他对社会史和经济史没有什么兴趣，一直认为历史在本质上是政治的、军事的，是伟人推动其向前的。
历史评价
英国
丘吉尔是在第二次世界大战期间，带领英国人民取得胜利的民族英雄，是与苏联领导人斯大林、美国总统罗斯福并立的“三巨头”之一。英国《星期日泰晤士报》在战争期间这样评论他：“丘吉尔是我们的秘密武器。在这个伟大的时刻，我们在伟大领袖的英明领导下战斗，感到无比幸福。今天，丘吉尔不仅是英国精神的化身，而且是我们的坚强领袖。不仅英国人，整个自由世界都对他无比信任。”
英国哲学家以赛亚·伯林：
他选了一个人作为名家的例子，此人尤其被视为该评论家极为推崇的谦恭、正直、博爱，尊重他人感受、个人自由、私人情感等品质的死敌，还被视为帝国主义和浪漫主义人生观赫赫有名却不受信任的倡导者、待强凌弱的军国主义者、激情澎湃的演说家和记者、一个致力于培育私德的世界中最知名的公众人物。此人便是时任保守党政府财政大臣的温斯顿·丘吉尔。
丘吉尔的语言是因其自身需要而发明出来的一种表达手段。它有一种大胆、厚重、顾为统一、易于辩识的节奏，使它像所有独特的风格一样，容易为人（包括他自己）所戏仿。
丘吉尔是日渐减少的真正笃信一种明确的世界秩序者之一：对他的所思所想、所作所为影响最大的一个因素，就是渴望赋予这样一种世界秩序以生命和力量。
英国政治人物、第55任首相鲍里斯·约翰逊任伦敦市长时曾说：“丘吉尔对科学的热情及支持很少被人讨论，但却是他传奇一生的重要部分。无论过去或现在，作为政治家，温斯顿·丘吉尔爵士都是科学史上的最大盟友。”但在约翰逊自己撰写的关于丘吉尔的传记中，他又用一种嘲讽的语气解释丘吉尔在20世纪30年代反对希特勒的决定，认为丘吉尔“把全部家当押在一匹被称为反纳粹主义的马上……他的押注获得了辉煌的成功”。
外国
值得注意的是，丘吉尔是有名的顽固反共人物。但在第二次世界大战的关键时刻，在处理对苏关系问题上，他以一个杰出政治家的巨大勇气和高度灵活性，从英国人民的根本利益出发，完成了英国政治和他本人政治生涯中的重大历史性转折，毫不犹豫地与苏联结为盟国，使不同意识形态下的反法西斯力量在特定的历史条件下结成了统一战线，从而保证了赢得战争的最后胜利。斯大林称赞丘吉尔是“百年才出现一个的人物”。
连丘吉尔在政治上的对手也说：“丘吉尔是大家一致认为永远不能成为首相的人，可是他同样也是在这危急关头获得大家一致欢迎，认为是唯一可能出任领袖的人”，“人们不能不喜欢他，他的才能与朝气是无与伦比的”。人们称他“自始至终是一个伟大事业的伟大先锋，也是一位历史的伟大缔造者”。
二战期间欧洲盟军最高司令、后来的美国总统德怀特·戴维·艾森豪威尔说：“在战争中，丘吉尔作为领导者是强势、好战和富有鼓动力的。他多数的问题都来自于战争的执行过程，在处理这些问题时，他和我常常进行针锋相对的争论。在我们对事情的看法不能完全一致时，我们的友谊却从未因此而被冲淡。”
美国政治家阿德莱·史蒂文森在丘吉尔逝世后在华盛顿国家大教堂致悼词说：“今天，我们怀着悲痛的心情在这里集会，哀悼世界上一个最伟大的公民。温斯顿·丘吉尔爵士逝世了。这位曾领导许多国家、指挥千军万马、激励人们取得一个又一个胜利并把新的勇气注入人们心田的声音沉默了。我们将再也听不到那熟悉的充满雄辩与机智、勇气与抗争、坚定信念与不屈精神的演说了。我们的世界因此而变得更加贫乏，政治对话受到了削弱，鼓舞大众的滚滚政治洪流变成引涓涓细水。天上出现了一片空寂。”
美国前总统理查德·尼克松对丘吉尔盛赞不已，他认为丘吉尔有着坚强的人格品质、强烈的民族使命感和责任感、坚定的人生信念以及超出常人的胆识谋略，是“20世纪最伟大的人物”。
人物荣誉头衔、职务
从1929年到1965年，连续36年担任英国布里斯托大学校监。
1941年至去世为止，丘吉尔一直出任五港总督，该职乃属名誉性质。同样在1941年，加拿大总理威廉·莱昂·麦肯齐·金委任丘吉尔为“女皇陛下加拿大枢密院”的顾问官，使他同时是加拿大和英国枢密院的成员。还两度荣登时代周刊年度风云人物。
1953年，凭《第二次世界大战回忆录》一书取得诺贝尔文学奖。获奖评语：“因为他精通历史和传记的艺术以及他那捍卫崇高的人类价值的光辉演说。”
丘吉尔在1955年退休的时候，英国女王伊丽莎白二世伉俪特地亲临唐宁街与丘吉尔夫妇共进晚餐，自他以后，只有哈罗德·威尔逊曾享同样的殊荣。虽然丘吉尔退任首相，但他则保留下议院议席至1964年7月。此外他又在1959年取得“下院之父”的名衔，以突显他在下院服务时间最长的资历。
1956年4月，丘吉尔访问联邦德国，因其对推动欧洲一体化的贡献而被授予“查理曼奖”。
1963年4月，美国国会通过决议，授予丘吉尔“美利坚合众国荣誉公民”称号，由丘吉尔的儿子和孙子到美国代为出席颁赠仪式。由此，他成为美国历史上第1位正式获得此殊荣的外国人（迄今只有7人）。
丘吉尔至今仍被英国人看作是最伟大的首相之一。在2002年，BBC举行了一个名为“最伟大的100名英国人”的调查，结果丘吉尔获选为有史以来最伟大的英国人。
个人名言
历史对我不错，因为都是我写的。
没有一个国家像我们那样易受攻击，也没有一个国家像我国那样善于回敬掠夺者。我们的宏伟首都，世界最大的攻击目标，就像一头捆缚着的肥大而珍贵的母牛引诱着猛兽。我们现在的处境是过去从来没有遇到过的，也是现在其他国家没有遇到过的。
即便伦敦化为灰烬，也比沦为德国奴隶强多少倍！不管付出多大牺牲，不管道路如何艰难，我们一定要战斗下去！胜利一定会到来！
我的一边坐着把一条腿搭在另一条腿上的巨大的俄国熊，另一边是巨大的北美野牛，中间坐着的是一头可怜的英国小毛驴。
习惯与爱好
“胜利”手势
据说，比利时宣传家Victor De Lavalaye在第二次世界大战期间，为寻找一个能代表人民抵抗纳粹占领的象征物，突发奇想，使用了字母“V”。它既是他自己名字的首字母，又代表了英文的Victory（胜利）、弗莱芒语的Vrijheid（胜利）和法语的Victoire（胜利）。这一手势迅速传开，尤其丘吉尔在公众场合频繁使用这个手势，使其象征意义得以确立并流传下来。在整个20世纪40和50年代，这一手势的意义只有一个，即“胜利”。
嗜抽雪茄
丘吉尔特别爱抽雪茄烟，每天最少要抽上10根。因此，他的食指和中指如果不是在摆出“V”字，那就常会夹着一支雪茄烟。丘吉尔一生抽过的雪茄烟，据说有3000公斤。加拿大摄影师优素福·卡什在1941年为第二次世界大战的宣传而拍摄的一张丘吉尔知名的照片《愤怒的丘吉尔》（又名《The Roaring Lion》）。这张照片摄于丘吉尔在渥太华向加拿大议会发表关于二战的演讲后。丘吉尔原本叼着雪茄，但卡什认为那一形象难以体现丘吉尔的勇猛和斗志，于是突然上前，在说“对不起”的同时一把夺下雪茄。被卡什惹恼的丘吉尔怒目而视，左手叉腰，即将发火。卡什抓住这一瞬间，按下快门。就这样，一幅名作诞生。这张作品记录下丘吉尔意欲发怒时的威严神情，被认为是丘吉尔肖像中“最有性格”的一张。许多人认为，这张照片传递出丘吉尔坚定与纳粹作战到底的勇气。照片很快被许多报刊争相发表，还被多国印制成邮票发行。曾登上《生活》杂志封面，成为20世纪人像摄影的经典之作。
长寿诀窍
丘吉尔是个先天不足的早产儿，发育比一般人晚，两岁多才学会说话，发音不准还有些口吃，三岁的时候，连说“妈妈”“爸爸”都很吃力。他早年体质弱，晚年健康状况更差，六十七岁时被诊断为动脉硬化和轻度非典型心绞痛。从遗传角度讲，丘吉尔家族并没有长寿基因，上溯七代没有一个活过90岁的。但正是这样一个体质上不占任何优势的人，竟能活到91岁。究其原因，首先要归功于他有众多健康的爱好，这些爱好在很大程度上增强了他的生命力。丘吉尔的兴趣相当广泛，除了政治外，还有军事、音乐、美术、文学等，在绘画上也有很高的造诣。早年，丘吉尔对军事产生浓厚的兴趣，并立志要当军官。为此，他在课余参加了学校的特别陆军班，很快就学会并迷上了击剑、游泳、骑术，尤其是击剑，他曾获校际击剑比赛的银牌。作为画家，他开过个人画展；作为记者、作家，他的《世界危机》《第二次世界大战回忆录》甚为畅销，并荣获了1953年度的诺贝尔文学奖。丘吉尔还酷爱宠物，家中养有牛、羊、猪、天鹅等动物，他甚至还养过一头豹子。活在爱好中，成了丘吉尔的生活方式。终其一生他都生活在自己的爱好里，从而分解了工作上压力，陶冶了情操，增强了体质。
丘吉尔还喜欢锻炼身体，他的诸多爱好中有不少是属于体育项目。丘吉尔早年就读于哈罗公学，在学习之余虽喜欢游泳，但很少和同学们一起去游，往往独自一人在学校游泳池内游，一游就是几个小时。后来，丘吉尔进入桑德赫斯特皇家军事学院，又喜欢上了划船，并且爱上了骑马，迷上了与骑马相关的打猎和打马球，经常在业余时间练习马术，马术也成为他期终考试各项成绩中最好的一项。在军校毕业后，丘吉尔成为骑兵军官，因为没有作战任务，他就整天练习骑马，闲暇时打打马球，身体也因此好多了。二战期间，丘吉尔承担着常人难以想象的心理和工作压力，但由于早年锻炼的铺垫，他不仅早就过了医生预测他活不过的四十五岁，还领导英国人民最终成功击退了德军的疯狂进攻。二战以后，丘吉尔迷恋开车，晚年还参加砌墙体力劳动，一天可砌三百块砖，这些都有益于他的健康。
丘吉尔一生注意劳逸结合，很善于休息。二战期间，德国对伦敦实施了长时间的疯狂轰炸，这段时间是丘吉尔一生中最忙，也是心理压力最大的时期。对英国大为不利的战争进程让整个英国忧心忡忡，日理万机的丘吉尔的神经时刻处于高度紧张状态，他每天只能睡三到四个小时。那段日子，为了躲避德国的疯狂空袭，丘吉尔只能呆在地下室指挥英国军队作战。为了放松心情，缓解压力，丘吉尔拿起织针泰然自若地织起毛衣来，士兵们看到自己的首相用粗大的手指捏着细长的织针，一本正经地织毛衣，都快忍不住要笑出来了。丘吉尔则无视士兵的反应，安然地织毛衣，听汇报，下达各种指令，神情悠闲，心情淡定。有一次，他手下的一位将军实在忍不住了，就对丘吉尔说：“首相，我觉得织毛衣这种事您可以暂时先放一放。因为德国飞机时常光顾这里，也因为您忙着指挥成千上万的军队啊！”丘吉尔回答说：“正是因为这样，我的身心必须得到有效的休息。所以，我正在进行自我调节。织毛衣让我心情惬意，让我的大脑得到休息，并时刻保持冷静与清醒的意识，避免我因冲动发出错误的指令。”丘吉尔就是靠着这些独特有效的休息方式减轻了巨大的压力，带领英国人民取得了反法西斯战争的伟大胜利。
二战结束后的六年时间里，丘吉尔致力撰写《第二次世界大战回忆录》。紧张写作之余，他依然热衷于编织毛衣，以助于行文构思。曾经有人向他讨教长寿的秘诀，他笑着说：“如果有地方坐，我绝不站着；如果有地方躺着，我绝不坐着。”这些重视休息的方法，使丘吉尔毕生精力充沛，至八九十岁高龄依然头脑清醒、思维敏捷。
创新意识
丘吉尔早年曾经在脑海中勾画着制造一种新型陆军机车，这与后来试验成功的坦克不谋而合，加之丘吉尔在军需大臣任内推动了坦克的大规模生产，因此他有“坦克之父”的称呼。此外，丘吉尔还喜欢飞行，可惜他缺乏空间感，在一次训练中，飞行出了事故，他本人虽然幸免于难，但是他的教官却伤势严重。
谢选骏指出：“反法西斯战争”是个语无伦次，因为苏联是比法西斯还要残暴的红色法西斯！另一方面，丘吉尔也是个纳粹分子——他和希特勒一样，都是第一次世界大战的狂热分子；虽然他年龄较大、出道较早，却是一个比希特勒更为现行的殖民主义分子。希特勒想要奴役别人、着手屠杀犹太人，丘吉尔们却一直在奴役别人、屠杀完了原住民——丘吉尔集团和希特勒集团的斗争，只是两个纳粹团伙之间的斗争。丘吉尔是老牌的纳粹分子，希特勒是新生的纳粹分子——丘吉尔打败了希特勒却失去了大英帝国，英国的损失其实要比德国还大。——这是丘吉尔坚持抗战到底的时候做梦也没想到的吧？这就是他的失算了。当然，话说回来，英国就是对德国妥协了，也不会有太好的结果，因为大英帝国已经接近帝国死亡的三百年大限（从1688年的革命算起）了。当然，这是基于我对历史的观察和理解，丘吉尔们还没有如此深刻的眼光和领悟。
（《谢选骏全集》第245卷导论）
